水杨酸

聚氨酯催化剂 — Wed, 24 Apr 2024 10:13:19 +0000

结构式

物竞编号	01fs
分子式	c7h6o3
分子量	138.12
标签	邻羟基甲酸, 2-羟基甲酸, 柳酸, 沙利西酸, o-hydroxybenzoic acid, 2-hydroxy benzoic acid, 芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶剂

编号系统

cas号：69-72-7

mdl号：mfcd00002439

einecs号：200-712-3

rtecs号：vo0525000

brn号：774890

pubchem号：24899681

物性数据

1. 性状：白色针状结晶或单斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。

2. 相对密度（g/ml,20/4℃）：1.443

3. 相对蒸汽密度（g/ml,空气=1）：4.8

4. 熔点（ºc）：158～161

5. 沸点（ºc,2.67kpa）：210（2666pa）

6. 相对密度（25℃，4℃）：0.9438¹⁵⁹

7. 折射率_(n²⁰_d)：1.565

8. 闪点（ºc）：157

9. 气相标准燃烧热(焓)(kj·mol^-1)：-3117.2

10. 气相标准声称热(焓)( kj·mol^-1) ：-494.8

11. 蒸气压（114ºc）：1mmhg

12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kj·mol^-1)：3022.1

13. 晶相标准声称热(焓)( kj·mol^-1)：-589.9

14. 临界温度（ºc）：不确定

15. 临界压力（kpa）：不确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17. 爆炸上限（%,v/v）：不确定

18. 爆炸下限（%,v/v）：不确定

19. 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇，和丙酮，溶于热。1克本品能溶于460毫升水，15毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升，52毫升松节油。

毒理学数据

1、半数致死量（小鼠，静脉）lc50:500mg/kg

2、本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。大量服用能引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸困难、酸中毒症和兴奋。还可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人员应穿戴劳动保护用具。

生态学数据

本品对水体稍有危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.06

2、摩尔体积（cm³/mol）：100.3

3、等张比容（90.2k）：284.4

4、表面张力（dyne/cm）：64.4

5、介电常数：未确定

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（xlogp）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。

2. 常压下急剧加热分解为酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml、42ml氯仿、135ml、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的ph值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

3. 本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱，终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出，常引起急性肾炎。家兔经口ld50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。

4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

5. 在水杨树中有微量存在。
　

贮存方法

1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。

2. 包装采用内衬塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。

3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。

合成方法

1. 酚与氢氧化钠反应生成酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额：酚（98%）704kg/t、烧碱（95%）417kg/t、（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。该法分为常压法和中压法。（1）常压法将酚与50%的氢氧化钠溶液配制成酚钠，使游离碱在1%以内，减压脱水后，加酚作溶剂共沸脱水。然后酚钠在溶剂酚中通入干燥的二氧化碳羧化，再用酸化即得成品。

将酚与50%氢氧化钠按1：1.02（mol)配比加入反应器中进行反应脱水，控制游离碱≤1%，减压脱水后，再加酚作溶剂共沸脱水。然后将酚钠在酚中通入干燥的二氧化碳气体，进行羧化反应3h后，第二次通入二氧化碳2h，再减压回收酚，即羧化完毕。再向上述水杨酸钠溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在搅拌下加入7%-8%的酸化至ph值1-2，然后冷却过滤，真空干燥，即得水杨酸粗品，再将粗品在减压下升华，可得含量为99%的成品水杨酸，收率50%-70%。（2）中压法仍以酚为原料，先制成酚钠，在中压下用二氧化碳进行羧基化，生成碳酸酚酯，然后加压进行分子重排，生成水杨酸钠，再经酸化后处理制得水杨酸。将酚用50%液碱中和，真空干燥，然后将釜温冷却至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，当釜内压力达0.7-0.8mpa时，停止通二氧化碳，此时生成碳酸酚酯钠，然后在130-140℃下发生分子内重排异构化，变为水杨羧钠，再用酸化，得水杨酸粗品。将粗品在减压下升华，即得水杨酸精品，含量99%，收率达98%以上。消耗定额（kg/t):酚（98%）704，烧碱（95%）417，（95%）500，二氧化碳（99%）467。（3）制法酚与氢氧化钠反应生成酚钠盐，然后再与二氧化碳合成邻羟基甲酸钠，经酸化制得水杨酸：粗品用水溶解后经活性炭脱色，再重结晶提纯。（4）将相同物质量的酚和50%的氢氧化钠在105～130℃下反应生成酚钠，控制游离碱1%以内。反应结束后，减压脱水，再用酚为溶剂共沸脱水。冷却至100℃后，通入干燥的二氧化碳进行3h羧化反应，温度由128℃升至200℃。待温度下降后，回收溶剂酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，减压回收酚。（羧化的另一种方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反应压力为0.7～0.8mpa进行羧化反12h。）羧化反应结束后，加水溶解水杨酸钠，调成50%的溶液，边搅拌边加入7%～8%的溶液，使ph值达1～2，冷却、过滤、甩干，用水洗涤数次，甩干后，再用蒸馏水加热溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁热过滤，滤液冷却重复用蒸馏水溶解，过滤、甩干数次，即可得纯品水杨酸。所得水杨酸粗品也可用减压升华精制。过程反应式为：2. 烟草：or，44；or，26；fc，9；fc，54；bu，26；fc，40。

用途

1、主要作为医药工业的原料，用于制备阿斯匹林、水杨酸钠、水杨酰胺、止痛灵、水杨酸酯、血防-67等药物。染料工业用于制备媒染纯黄、直接棕3gn、酸性铬黄等。还用作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂等。

2、用作环氧树脂固化的促进剂，也可作为防腐剂。可用来制备水杨酸甲酯、水杨酸乙酯等合成香料。染料工业用作制备直接染料及酸性染料等的原料。还可用作橡胶防焦剂、消毒剂等。

3、碱量法及碘量法滴定的标准。荧光指示剂。络合指示剂。

4、本品在橡胶工业中用作防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂等。

5、用作荧光指示剂、配合指示剂、配合掩蔽剂。钛、锆、钨等离子的显色剂及防腐剂。

6、水杨酸在某些弱酸性电解液中作为添加剂，也可用作电镀或化学镀的络合剂。

7、化妆品防腐剂。主要用于花露水、痱子水、奎宁头水等水类化妆品。除防腐杀菌作用外，还有祛除汗臭、止痒消肿、止痛消炎等功能。

8. 少量用于配制动物香型香精等日用香精。微量用于食品中，起防腐剂的作用。是医药工业重要的原料。

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